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윤동주는 일제강점기 동안의 지식적, 정신적 고뇌를 시에 담아낸 시인이었다. 그의 시는 섬세한 서정성과 깊은 명료함이 특징이다. 윤동주의 작품은 내면에 대한 깊은 탐구를 바탕으로 순수한 영성과 인생에 대한 확고한 의지를 드러낸다. 그의 시에서 핵심적으로 탐구되는 주제는 존재적 슬픔의 근원이다. 그의 시는 종종 수동적이고 자아비판적인 자세를 취하며, 때로는 내적 분열에까지 이르기도 하지만, 그 가치는 그러한 상태를 초월하는 데 있다. 일본 유학 시절에 쓴 그의 후기 시들은 저항의 시인으로서의 명성을 확립했다. 그의 작품은 내면적 성찰에서 역사적, 민족적 현실에 대한 더 넓은 반영으로 발전했다. 자신의 민족의 해방을 기다리며 윤동주는 죽음에 이르기까지 윤리적 정직성과 도덕적 순수성을 지켰고, 그의 시는 식민지 시대의 종말을 예언하는 희생적 예언이 되었다.
「서시」에서 윤동주는 이러한 도덕적, 정신적 순수성을 구현하고 있다. 시대의 억압적 상황에도 불구하고, 화자는 타협하지 않고 부끄럼 없이 순수한 삶을 살고자 한다. 그는 일본의 식민 지배라는 민족적 현실에 깊은 고통을 느끼면서도, 마치 별과 같은 도덕적 순수함을 추구한다. 화자는 민족을 위해 고통을 감내할 것을 맹세한다. 따라서 윤동주의 「서시」는 식민지 시대의 어둠 속에서 도덕적 순수성과 양심을 지키려는 그의 결의를 드러낸다.
이 시에서 등장하는 ‘별’, ‘바람’, ‘밤’이라는 이미지는 시의 의미를 확장하는 상징적 네트워크를 형성한다. 가장 어두운 밤에도 ‘별’은 빛나며, 이는 화자가 부끄러움 없이 양심을 지키고 하늘을 우러러보고자 하는 결심을 반영한다. 그의 유고 시집 『하늘과 바람과 별과 시』의 첫 번째 작품으로서, 이 시는 시집 전체의 주제를 소개하는 역할을 한다.
윤동주의 「서시」는 젊은 지식인이 어둠과 고통 속에서도 양심을 지키며, 맑고 아름다운 삶을 살아가려는 모습을 그린 작품이다.